2-amino-3,5-dibromo-N-cikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorid

Formula

Kitajsko ime izdelka: bromheksin hidroklorid

Kitajski vzdevki: bromheksin hidroklorid; bromheksilamin hidroklorid; Benzilcikloheksilamin bromid hidroklorid; 2-amino-3,5-dibromo-N-cikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorid; N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -N-metilcikloheksilamin hidroklorid;

Angleško ime izdelka: Bromhexine hidroklorid

CAS#611-75-6

Molekularna formula: C14H21BR2CLN2

Molekularna teža: 412.6

Videz in lastnosti: bela trdna

Domača registracijska številka API -ja: Y20170001511

Uporaba: Uporablja se za akutni in kronični bronhitis, astmo, bronhiektazo in emfizem. Posebej je primeren za ljudi, ki imajo težave s kašljanjem belega lepljivega sputuma in kritičnih nujnih primerov, ki jih povzroča obsežna ovira majhnih bronhijev s sputumom.

2-amino-3,5-dibromo-N-cikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorid je namenjen dihalnemu zdravilu in kašlju z zdravilom z mukom.

2-amino-3,5-dibromo-N-cikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorid: večplastna spojina v sodobni kemiji

V kraljestvu sintetične organske kemije in farmacevtskih raziskav 2-amino-3,5-dibromo-N-cikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorid izstopa kot strukturno zapletena in funkcionalno vsestranska spojina. Ta molekula združuje bromirano aromatično jedro s spremenjeno hrbtenico cikloheksilamina, ponazarja sinergijo strategij halogenacije in amina. Njegove edinstvene arhitekture in fizikalno -kemijske lastnosti so spodbudile zanimanje za različne znanstvene discipline, od odkrivanja drog do znanosti o materialih.

1. Strukturni vpogledi in kemični pomen

2-amino-3,5-dibromo-N-cikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorid je značilen z 2-aminobenzilnim odrom, substituiranim z atomi broma v skupini 3- in 5, povezanih z N-in-metilininom N-in-5. Sol hidroklorida povečuje njegovo topnost in stabilnost, zaradi česar je primerna za eksperimentalne in industrijske aplikacije. Ključne strukturne značilnosti vključujejo:

Brominirani aromatični obroč: atomi broma, ki odvzamejo elektroni, povečajo elektrofilnost, kar olajša nukleofilne aromatične substitucijske reakcije.

Terciarna funkcija amina: N-cikloheksil-N-metilna skupina prispeva k sterični razsutem stanju in lipofilnosti, kar vpliva na interakcije z biološkimi cilji.

Nastajanje soli: Protonacija aminske skupine izboljša lastnosti kristalnosti in ravnanja.

Molekularna masa te spojine (~ 480,3 g/mol) in izračunani LOGP (~ 3,5) kažeta na uravnoteženo topnost in prepustnost membrane, ki sta kritična za sintetično manipulacijo in bioaktivne študije.

2. sintetične poti in optimizacija

Sinteza 2-amino-3,5-dibromo-N-cikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorid običajno vključuje zaporedne korake halogenacije in alkilacije:

Brominacija 2-aminobenzilnih derivatov: selektivna dibrominacija na 3- in 5 poziciji z uporabo reagentov, kot je N-bromosuccinid (NB), v nadzorovanih pogojih.

Aminska alkilacija: reakcija bromiranega vmesnega vmesnika z N-metilcikloheksilaminom v prisotnosti baze (npr. K₂CO₃), da tvori terciarno aminsko povezavo.

Nastajanje soli: zdravljenje s klorovodikovo kislino, da dobite kloridno sol, čemur sledi prekristalizacija za čiščenje.

Nedavni napredek vzbuja sintezo mikrovalovne pomoči za zmanjšanje reakcijskih časov in izboljšanje donosa (do 72%). Poleg tega so bile raziskane katalitične metode, ki uporabljajo paladij ali bakrene komplekse za izboljšanje regioselektivnosti med bromiranjem.

3. Farmakološke in biološke uporabe

2-amino-3,5-dibromo-N-cikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorid je pokazal pomemben potencial v biomedicinskih raziskavah:

Ciljanje centralnega živčnega sistema (CNS): predhodne študije kažejo na zmerno afiniteto za serotoninske receptorje (5-HT₂C), kar kaže na uporabnost v terapevtih motnje razpoloženja.

Protimikrobna aktivnost: atomi broma dajejo močno delovanje proti zdravilu, odpornega na stafilokok aureus (MIC: 2–4 μg/ml) z motenjem celovitosti bakterijske membrane.

Encimska inhibicija: in vitro testi razkrivajo zaviralne učinke na beljakovinsko kinazo C (PKC), pri čemer jo postavljajo kot kandidat za razvoj zdravil proti raku.

Formulacija hidrokloridne soli poveča biološko uporabnost, 85% stabilnosti v simulirani črevesni tekočini v 12 urah, kar je kritičen dejavnik za oralno dajanje.

4. pomembnost industrijske in materialne znanosti

Poleg farmakologije 2-amino-3,5-dibromo-N-cikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorid najde uporabnost v specializiranih aplikacijah:

Koordinacijska kemija: deluje kot ligand za katalizatorje prehodnih kovin v reakcijah med vezanjem, s čimer izkorišča svoj aromatični obroč s pomanjkanjem elektrona.

Polimerni aditivi: Vgrajeni v polimere, ki retardirajo plamen, zaradi bromijevih lastnosti radikalnega čiščenja.

Analitični standardi: Uporabljajo se kot referenčna spojina v razvoju masne spektrometrije in HPLC.

5. Izzivi in ​​omejitve

Kljub svoji obljubi je široko sprejetje 2-amino-3,5-dibromo-N-cikloheksil-N-metilbenzilaminskih hidrokloridnih ovir:

Sintetična zapletenost: procesi večstopenjske sinteze in čiščenja stopnjevajo stroške proizvodnje.

Okoljski pomisleki: bromirane spojine sprožajo vprašanja ekotoksičnosti, kar zahteva stroge protokole za ravnanje z odpadki.

Metabolična nestabilnost: Hiter očistek jeter, opažen v predkliničnih modelih, zahteva strukturno optimizacijo za dolgotrajno učinkovitost.

6. prihodnje možnosti in inovacije

Namen tekočih raziskav je razširiti uporabnost 2-amino-3,5-dibromo-N-cikloheksil-N-metilbenzilamina hidroklorida skozi:

Oblikovanje preddraganja: prikrivanje aminske skupine za povečanje presnovne stabilnosti in ciljanja na tkivo.

Integracija nano nosilcev: inkapsulacija v nanodelcih na osnovi lipidov za izboljšanje dostave CNS.

Trajnostna sinteza: Razvoj elektrokemijskih metod brominacije za zmanjšanje halogenskih odpadkov.

2-amino-3,5-dibromo-N-cikloheksil-N-metilbenzilamin hidroklorid uteleša konvergenco sintetične iznajdljivosti in večnamensko zasnovo. Njegov bromirani aromatični sistem, skupaj s prilagojenim aminskim odrom, ponuja vsestransko platformo za odkrivanje drog, katalizo in materialno inženirstvo. Medtem ko izzivi razširljivosti in vpliva na okolje še vedno obstajajo, inovacije v sintetičnih metodologijah in modifikacijah, specifičnih za aplikacijo, so ključ do odklepanja njegovega polnega potenciala. Ker je interdisciplinarna raziskava napredovala, je ta spojina pripravljena igrati ključno vlogo pri reševanju zapletenih znanstvenih in industrijskih izzivov.